Перший надрукований твір Остапа Вишні — «Демократичні реформи Денікіна (Фейлетон. Матеріалом для конституції бути не може)» — побачив світ за підписом «П. Грунський» у Кам'янці-Подільському в газеті «Народна воля» 2 листопада 1919.
У цій же газеті було надруковано ще кілька фейлетонів молодого письменника, а з квітня 1921, коли він став працівником республіканської газети «Вісті ВУЦВК», розпочався період його активної творчості й систематичних виступів у пресі. Псевдонім Остап Вишня вперше з'явився 22 липня 1921 в «Селянській правді» під фейлетоном «Чудака, їй-богу!».
Остап Вишня проводив і велику громадську роботу. Він брав участь у діяльності літературних об'єднань «Плуг» і «Гарт», в організації та редагуванні, разом з Е. Блакитним, перших двох номерів журналу «Червоний Перець» (1922) і далі працював у цьому журналі, коли в 1927 було поновлено його вихід. Відома робота Остапа Вишні в оргкомітеті Спілки письменників.
Його знайомі оповідають, що Вишня рятував своїх товаришів матеріально і гумором у підвалах ЧК, де він сидів приблизно з кінця 1919 по весну 1921; і в тюрмі НКВС у Харкові, де він сидів з 26 грудня 1933 по весну 1934, і в концтаборі на Печорі 1934–1943 pp. Коли 1931 був арештований Максим Рильський, з яким Вишня дружив так само міцно, як з Хвильовим, Кулішем і Досвітнім, то Вишня, не боячись накликати на себе гнів НКВС, кинувся з Харкова до Києва на допомогу безрадній родині поета, а після щасливого звільнення Рильського з тюрми — забрав його до себе в Харків на кілька тижнів у гості.
